Il castello domina la valle di Pierle, da qui il nome. La fortificazione è visibile dalla strada  che congiunge la Toscana con l'Umbria. Purtroppo, come molti dei monumenti storici italiani, il castello non ha mai subito importanti ristrutturazioni, molte sono state le critiche sul suo stato di abbandono.
Storicamente il castello ricorda il lungo conflitto tra Pierle e Cortona. I Podestà cortonesi, durante la loro politica espansionistica dovettero faticare molto per sottomettere i potenti feudatari marchesi di Pierle e i conti di Cegliolo che avevano nel castello la loro roccaforte. Quando Cortona ebbe il dominio su Pierle rinforzò ed ingrandì il castello,  la sua forma attuale risale al XIII secolo ed è dovuta a Francesco e Raniero Casali. La fortificazione veniva utilizzata per difendere Cortona dagli attacchi della vicina Perugia.