A dominare l'imbocco dell'ampia vallata del Casentino a circa 10 chilometri da Arezzo è il castello  di Castelnuovo di Subbiano. Considerato la più importante e significativa testimonianza di insediamento castellano della zona. Chiaramente il suo nome va interpretato in relazione ad una preesistente costruzione chiamata Castelvecchio. Un documento del 1022 ci testimonia l'esistenza in loco, all'epoca chiamato Vico di Sesto in quanto vi era presente la sesta pietra miliare aretina, di un insediamento fortificato di proprietà dell'Abbazia di Santa Flora e Lucilla di Arezzo, alla quale restò in possesso fino al XIII° secolo. Pare che nel 1200 circa gli aretini distrussero il fortilizio e che l'abate benedettino allora in carica provvedette alla sua ricostruzione, da allora il castello fu chiamato Castelnuovo. Durante le guerre comunali il castello conquistato dai fiorentini fu ceduto in feudo alla nobile famiglia dei Della Fioraia che lo mantennero nei secoli a seguire.